高中化学溴乙烷水解实验设计
发布时间：2014-11-01 编辑：化学学法小组 来源：网络&投稿
下一页 1 2 一、问题的提出
在06年5月我上了一节教研组内的研究课，课题就是《溴乙烷卤代烃》的第一课时，溴乙烷。在实验准备过程中，我按照我的教学设计思路在教材实验的基础，增加一个对照实验以便更好地说明溴乙烷在碱性条件下才会水解，然而实验结果并非想象中的那样。
本节教材中的实验6-1：取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1mL5%的氢氧化钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。现象；滴入硝酸银溶液的试管中有浅黄色沉淀生成。（教材）结论：溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢。
笔者补充的实验：取一支试管，加入半吸管溴乙烷，取一吸管硝酸银直接加入试管中，充分振荡、静置片刻分层，且上层液出现浅黄色沉淀。
当然，我的补充实验也就没敢课堂上做。随后，我在所用的资料《优化设计高二化学下册》中也有一相关的题：“如果在做教材中溴乙烷的水解实验时，将氢氧化钠溶液改为蒸馏水，其他操作不变，则取上层液加入硝酸酸化的硝酸银后（填有或无）沉淀产生。”[题目给的答案当然是“无”]由于补充实验的结果，使我对这个实验题的答案也产生了怀疑？
为了不轻易下结论，我又反复清洗实验仪器，甚至重新开了一瓶新到溴乙烷反复实验，结果都与第一次补充实验一样。我又请我的老师也做这个“补充实验”，所得结果还是一样。上述实验让我产生了疑问：教材的说法有问题吗？补充实验中现象可靠吗？如果现象可靠，这一实验现象背后又隐藏着什么呢？
二、理论初探
通过查阅《有机化学上册》（胡宏纹主编1989版高等教育出版社）的相关内容，我对一卤代烷的取代反应有了比较清楚的认识。
一卤代烷的水解属于亲核取代反应简称SN，而亲核取代反应的机理又分为——双分子亲核取代反应机理，SN2，单分子亲核取代反应机理，SN1、SN2反应为一步反应，是指决定反应速率的步骤中有卤代烷和亲核试剂参加，也就是进攻烷基的亲核试剂在卤离子完全脱离烷基之前，就与碳原子部分成键，即新的碳某键的形成和旧的碳卤键的断裂是同步进行的。SN1反应是分步进行的，卤代烷先电离成烷基正离子和卤离子，然后烷基正离子再与亲核试剂结合；在这两步反应中前一步反应较慢，决定整个反应的速率，在这步反应中发生断键的只有一种分子，故称为单分子亲核取代反应。
说到这，有人也许会问，溴乙烷的水解实验出现的现象与它是SN2取代还是SN1取代有关系吗？答案是肯定的。在胡老所编的这本教材中有这样段话“…在烷基正离子中中心碳原子上甲基数的增加使碳正离子更加稳定，不同烷基正离子的稳定性大小次序为：R3C+>R2CH+>RCH2+>CH3+，叔碳正离子是溶液中有机反应常见的活性中间体，仲正碳离子有时作为活性中间体出现，伯正碳离子很少出现，甲基正离子尚未发现它作活性中间体。”笔者认为这句话的意思有两层：一是R3CX、R2CHX、RCH2X、CH3X在水溶液中的电离越来越难的。二是R3CX的卤代烷发生取代时的反应机理是SN1取代；R2CHX的亲核取代机理有时是SN1取代，有时是SN2；RCH2X的亲核取代机理主要是SN2；CH3X的亲核取代机理主要是SN2。
依据上述的原理，CH3CH2Br与RCH2X相似同属伯碳卤代烷，在发生取代时机理应是SN2取代，也就是说CH3CH2Br与水混合时不会电离出溴离子。这证明高中教材中的说法是没有问题的！那直接在溴乙烷中加硝酸银溶液出现沉淀，又如何解释呢？难道还是药品问题吗？
三、实验探究
（一）水洗溴乙烷，再次实验
在与一位前辈的探讨中，他认为可能是因为溴乙烷中存在Br-，可以将溴乙烷加到蒸馏水中进行多次水洗，将Br-除掉再做“补充实验”。
实验过程：
仪器及用品——铁架台（带铁圈）、干燥洁净的分液漏斗（3个）、干燥洁净的烧杯（3个）、量筒、洁净的试管（若干）、洁净胶头滴管；蒸馏水、溴乙烷、硝酸银溶液。 下一页 1 2
在06年5月我上了一节教研组内的研究课，课题就是《溴乙烷卤代烃》的第一课时，溴乙烷。在实验准备过程中，我按照我的教学设计思路在教材实验的基础，增加一个对照实验以便更好地说明溴乙烷在碱性条件下才会水解，然而实验结果并非想象中的那样。
本节教材中的实验6-1：取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1mL5%的氢氧化钠溶液，充分振荡、静置，待溶液分层后，用滴管小心吸取上层水溶液，移入另一盛有10mL稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴2%的硝酸银溶液，观察现象。现象；滴入硝酸银溶液的试管中有浅黄色沉淀生成。（教材）结论：溴乙烷在氢氧化钠存在的条件下可以跟水发生水解反应，生成乙醇和溴化氢。
笔者补充的实验：取一支试管，加入半吸管溴乙烷，取一吸管硝酸银直接加入试管中，充分振荡、静置片刻分层，且上层液出现浅黄色沉淀。
当然，我的补充实验也就没敢课堂上做。随后，我在所用的资料《优化设计高二化学下册》中也有一相关的题：“如果在做教材中溴乙烷的水解实验时，将氢氧化钠溶液改为蒸馏水，其他操作不变，则取上层液加入硝酸酸化的硝酸银后（填有或无）沉淀产生。”[题目给的答案当然是“无”]由于补充实验的结果，使我对这个实验题的答案也产生了怀疑？
为了不轻易下结论，我又反复清洗实验仪器，甚至重新开了一瓶新到溴乙烷反复实验，结果都与第一次补充实验一样。我又请我的老师也做这个“补充实验”，所得结果还是一样。上述实验让我产生了疑问：教材的说法有问题吗？补充实验中现象可靠吗？如果现象可靠，这一实验现象背后又隐藏着什么呢？
二、理论初探
通过查阅《有机化学上册》（胡宏纹主编1989版高等教育出版社）的相关内容，我对一卤代烷的取代反应有了比较清楚的认识。
一卤代烷的水解属于亲核取代反应简称SN，而亲核取代反应的机理又分为——双分子亲核取代反应机理，SN2，单分子亲核取代反应机理，SN1、SN2反应为一步反应，是指决定反应速率的步骤中有卤代烷和亲核试剂参加，也就是进攻烷基的亲核试剂在卤离子完全脱离烷基之前，就与碳原子部分成键，即新的碳某键的形成和旧的碳卤键的断裂是同步进行的。SN1反应是分步进行的，卤代烷先电离成烷基正离子和卤离子，然后烷基正离子再与亲核试剂结合；在这两步反应中前一步反应较慢，决定整个反应的速率，在这步反应中发生断键的只有一种分子，故称为单分子亲核取代反应。
说到这，有人也许会问，溴乙烷的水解实验出现的现象与它是SN2取代还是SN1取代有关系吗？答案是肯定的。在胡老所编的这本教材中有这样段话“…在烷基正离子中中心碳原子上甲基数的增加使碳正离子更加稳定，不同烷基正离子的稳定性大小次序为：R3C+>R2CH+>RCH2+>CH3+，叔碳正离子是溶液中有机反应常见的活性中间体，仲正碳离子有时作为活性中间体出现，伯正碳离子很少出现，甲基正离子尚未发现它作活性中间体。”笔者认为这句话的意思有两层：一是R3CX、R2CHX、RCH2X、CH3X在水溶液中的电离越来越难的。二是R3CX的卤代烷发生取代时的反应机理是SN1取代；R2CHX的亲核取代机理有时是SN1取代，有时是SN2；RCH2X的亲核取代机理主要是SN2；CH3X的亲核取代机理主要是SN2。
依据上述的原理，CH3CH2Br与RCH2X相似同属伯碳卤代烷，在发生取代时机理应是SN2取代，也就是说CH3CH2Br与水混合时不会电离出溴离子。这证明高中教材中的说法是没有问题的！那直接在溴乙烷中加硝酸银溶液出现沉淀，又如何解释呢？难道还是药品问题吗？
三、实验探究
（一）水洗溴乙烷，再次实验
在与一位前辈的探讨中，他认为可能是因为溴乙烷中存在Br-，可以将溴乙烷加到蒸馏水中进行多次水洗，将Br-除掉再做“补充实验”。
实验过程：
仪器及用品——铁架台（带铁圈）、干燥洁净的分液漏斗（3个）、干燥洁净的烧杯（3个）、量筒、洁净的试管（若干）、洁净胶头滴管；蒸馏水、溴乙烷、硝酸银溶液。 下一页 1 2